Ο Ναός της αγίας Αννας είναι κτίσμα του 17ου αι. και είναι συναδελφική εκκλησία. Δηλ. κάποιες οικογένειες απεφάσισαν να κτίσουν ναό για την ψυχική τους ωφέλεια και για τις λατρευτικές τους ανάγκες. Η μαρέγολα του ναού δηλ. το βιβλίο το οποίο περιέχει την ιδρυτική πράξη και τον καταστατικό χάρτη, με τον οποίον διοικούσαν την εκκλησία, είναι στο αρχείο της Μητροπόλεως Κυθήρων.
Την εκκλησία διοικούσαν δημοκρατικά μια επιτροπή από τους αδελφούς της εκκλησίας και έκαναν εκλογές για την ανάδειξη του συμβουλίου ,του ιερέα κ.τ.λ., κρατούσαν σχολαστικά βιβλίο εσόδων και εξόδων «λογοδόστα» και φρόντιζαν για τον ευπρεπισμό του ναού και τον καλύτερο εξοπλισμό. Το περικαλλέστατο κωδωνοστάσιο που έχει δυτική επίδραση κτίστηκε το 1854 με πωριά τα οποία προέρχονται από ερειπωμένους ναούς του κλειστού Βούργου. Οι καμπάνες ήρθαν από την Τεργέστη μέσω Κυθηρίων εγκατεστημένων εκεί. Η εικόνα των θεοπατόρων Ιωακείμ και Αννης έχει ασημένια επένδυση, έργο του μεγάλου καλλιτέχνη Νικολάου Σπιθάκη που φιλοτέχνησε το ένδυμα της Μυρτιδιώτισσας, του αγίου Θεοδώρου, της αγίας Μόνης και άλλα ενδύματα των ιστορικότερων εικόνων στα Κύθηρα. Μέσα στο ναό υπάρχει βήμα του αγίου Νικολάου της οικογενείας Λεβούνη και του αγίου Χαραλάμπους προστάτη των πανωλόβλητων. Στην εικόνα του αγίου η πανούκλα απεικονίζεται με τη μορφή μαύρου δαίμονα. Το παλαιό τέμπλο του ναού ήταν ξυλόγλυπτο, λείψανα του ο-ποίου σώζονται και διαφυλάσσονται εντός του ναού.
Το 1871 ο ναός ανακαινίστηκε. Στο προαύλιο εντοιχί-στηκε η σχετική αναμνηστική πλάκα.<<ΑΝΕΚΑΙΝΙΣΘΗ ΤΟ ΕΤΟΣ 1871 ΔΙΑ ΤΗΣ ΣΥΝΔΡΟΜΗΣ ΤΩΝ ΕΥΣΕΒΩΝ ΚΑΙ ΟΡΘΟΔΟΞΩΝ ΧΡΙΣΤΙΑΝΩΝ ΚΑΙ ΔΙΑ ΤΗΣ ΕΠΙΜΕΛΕΙΑΣ ΤΩΝ ΕΠΙΤΡΟΠΩΝ ΑΝΑΣΤΑΣΙΟΥ ΜΠΑΡΜΠΑΡΙΓΟΥ ΙΩΑΝ-ΝΟΥ ΜΑΣΣΕΛΟΥ ΚΑΙ ΠΑΝΑΓΙΩΤΟΥ ΑΡΑΠΑΝΤΖΗ>> Το νέο τέμπλο του ναού είναι έργο του Νικολάου Πλουσάκη και ανήκει στα μέσα του 19ου αι.
Η αγία Αννα ήταν από τις πλούσιες εκκλησιές της Χώρας και μέχρι την περίοδο του μεσοπολέμου αποτελούσε ξεχωριστή ενορία. Το 1842 ετέθη υπό την προστασία της ο ναός της Μυρτιδιώτισσας του φρουρίου, διότι μετά την επαναφορά της εικόνας της Μυρτιδιώτισσας στα Μυρτίδια, ο ναός του φρουρίου περιέπεσε σε παρακμή.
Στο προαύλιο είναι θαμμένος ο ριζοσπάστης Τζόρτζης Μόρμορης αγωνιστής για την Ένωση της 7νήσου.
Εφημέριοι που υπηρέτησαν το 18ο αι. την αγία Άννα ήσαν οι εξής
Αντώνιος Σανιάνος, Σταυριανός Δαρμάρος, Σεβαστιανός ιερομόναχος Καλούτσης, Νεκτάριος Μουάτσος, Ιωαννίκιος Ντά-ντολος, Μηνάς Στάθης Μελέτιος ιερομόναχος Στάθης, Παϊσιος ιερομόναχος Δευτερεβος, Αντώνιος Καλιανέσης. Το 19ο αι. υπηρέτησαν οι ιερείς Μηνάς Κεντρωτής, Συμεών ιερομόναχος Μασσέλος, Νικόλαος Στάθης , Αγάπιος ιερομόναχος, Γεώργιος Κεντρωτής, Δαμιανός ιερομόναχος Μεταξάς , Μακάριος ιερομόναχος Καλλίγερος, Παϊσιος ιερομόναχος Χαρατζάς.