Ανηγέρθη κατά το β ΄ήμισυ του 17ου αι. από τον επίσκοπο Κυθήρων Φιλόθεο Δαρμάρο (1671-1697) εις τη συνοικία Κονοστάσι της Χώρας. Πιθανόν να κτίστηκε στη θέση παλαιοτέρου ναού του Εσταυρωμένου, ο οποίος μαρτυρείται σε συμβόλαιο του 1565 (1) Ο Φιλόθεος, ο οποίος θεωρείται κτήτωρ και του ναού της Παναγίας της Μυρτιδιώτισσας της Μονεμβασίας, πέθανε το 1697 και ετάφη στον Εσταυρωμένο «1697 μηνός Μαϋου 15 απέθανε ο πανηερότα-τος Φηλοθέος Δαρμαρός με καλόν θάνατον και εκηδέφτη εις τον Εσταβρομένο Χρηστόν εις την Επησκοπη» (2) Τα οστά του κτήτο-ρος τοποθετήθηκαν σε μια οστεοθήκη πάνω από το αναλόγιο. Μπροστά τοποθετήθηκε μια εικόνα, η οποία απεικονίζει εκατέ-ρωθεν του Χριστού το Φιλόθεο και τον ιεροδιάκονο Ιάκωβο Σκορδίλη, ο οποίος επίσης ετάφη στο ναό κατά το 1711. (3) Εις το κάτω μέρος της εικόνας διακρίνεται η εξής επιγραφή « ΕΝΘΑΔΕ ΚΕΙΤΑΙ Η ΣΩΡΟΣ ΤΩΝ ΛΕΙΨΑΝΩΝ ΤΟΥ ΠΡΟΑΝΑΠΑΥΣΑ-ΜΕΝΟΥ ΚΟΥ ΦΙΛΟΘΕΟΥ ΑΡΧΙΕΡΕΩΣ ΔΑΡΜΑΡΟΥ ΚΑΙ ΙΑΚΩΒΟΥ ΙΕΡΟΔΗΑΚΟΝΟΥ ΣΚΟΡΔΙΛΗ» (4) Σήμερα η εικόνα είναι τοποθετημένη δίπλα στον Αρχιερατικό θρόνο. Εξωτερικά πάνω από την είσοδο του ναού σώζεται εντοιχισμένη η πλάκα με την κτητορική επιγραφή και το οικόσημο των Δαρμάρων « ΤΟΥ ΚΤΗΤΟΡ<ΟΣ> ΜΝΗΣΘΗΤ<Ι> Ω ΕΛΕΪΜΩΝ ΤΟΥ ΙΕΡΑΡΧΟΥ ΦΙΛΟΘΕΟΥ ΔΑΡΜΑΡΟΥ ΓΟΝΕΥΣΙΝ»
Στα ληξιαρχικά βιβλία του ναού, τα οποία αρχίζουν το 1671, αναφέρεται ο Εσταυρωμένος της Επισκοπής κατά το 1677. Σύμφωνα με πλείστες αρχειακές μαρτυρίες η παλαιά επισκοπή ήταν ο άγιος Γεώργιος ο Λομπάρδος στο Χαλεπάκι. (5) Πιθανόν ο ίδιος ο Φιλόθεος να ανέδειξε τον Εσταυρωμένο ως Επισκοπική Εκκλησία, προνόμιο το οποίο διετήρησε καθ΄ όλη τη διάρκεια του 18ου, 19ου, 20ου αι. και διατηρεί μέχρι σήμερα. Η οικογένεια Δαρμάρου είχε την ιδιοκτησία του ναού, όπως προκύπτει από πλείστες αρχειακές μαρτυρίες. (6) Εις τον Εσταυρωμένο «το Δαρμαριάνικο» απογράφονται οι επίσκοποι Κυθήρων κατά το 18ο , 19ο αι. καθώς και επιφανείς οικογένειες ,όπως η οικογένεια Κασιμάτη, Βενιέρη, Δουρέντε, Ρικάρδη, Λαστιώτη, Μορίζου κ.α. Εδώ ενταφιάστηκαν πλην των μελών της οικογενείας των κτητόρων και οι ενορίτες ντόπιοι και ξένοι, εντός του ναού και εκτός, εις τον περιβάλλοντα χώρο. Μεταξύ των επιφανών που ενταφιάστηκαν εί-ναι ο διαπρεπής Κυθήριος λόγιος Θεόδωρος Στάθης-Μπιρμπιλιός το 1819, ο νοτάριος Μάρκος Γρηγορόπουλος , από διακεκριμένη προσφυγική οικογένεια της Κρήτης το 1711, ο Επίσκοπος Κυθήρων Νεόφυτος Καλούτσης το 1781, ο παπά-Μάρκος Αγοραστός, πρόσφυγας από την Κρήτη το 1707, ο παπα-Χριστόδουλος Αγοραστός, πρόσφυγας από το Χάνδακα το 1683 κ. ά.
Ο Εσταυρωμένος, ως επισκοπικός ναός, είναι συνδεδεμένος με σπουδαία γεγονότα, που έχουν θρησκευτική, πολιτική και κοινωνική σημασία για τα Κύθηρα. Γύρω από το ναό του Εσταυρωμένου κύλησε για αιώνες η κοινωνική και εμπορική δραστηριότητα. Ανέκαθεν συγκέντρωνε τις αρχές του τόπου σε κάθε σπουδαίο γεγονός και όλοι οι επίσημοι επισκέπτες των Κυθήρων πέρασαν από δω. Δοξολογίες, πανηγυρισμοί για μεγάλα εθνικά γεγονότα, ενθρονίσεις ιεραρχών, εθνικές επέτειοι, τοπικοί εορ-τασμοί, προσφωνήσεις επισήμων επισκεπτών. Στην πλατεία του Εσταυρωμένου αναρτήθηκαν διατάγματα, ψηφίσματα και προ-κηρύξεις των αρχών(7) Εδώ στήθηκε το δέντρο της ελευθερίας και εκάησαν οι τίτλοι με τα προνόμια των ευγενών κατά τον Αύ-γουστο του 1797, όταν οι δημοκρατικοί Γάλλοι κατέλαβαν τα Κύθηρα. (8)
Σύμφωνα με παλαιό έθιμο όλοι οι ιερείς του Κάστρου και της Χώρας, οι έχοντες και οι μη έχοντες εφημερίαν, συγκεντρώνονταν στον Εσταυρωμένο ορισμένες ημέρες του χρόνου, κυρίως Σάββατα και τελούσαν τα λεγόμενα «μονοκκλήσια» και με τη στολή τους συνόδευαν τον Επίσκοπο κατά την Είσοδο. Επίσης κατά το 18ο αι. υπήρχε συνήθεια, ο εφημέριος του Εσταυρωμένου να πηγαίνει στον Επίσκοπο, να παίρνει την ευλογία του και κατόπιν να σημαίνει τον εσπερινό του Σαββάτου, των εορτών και τη λει-τουργία της Κυριακής, πρώτος αυτός και έπειτα χτυπούσαν τα σήμαντρα των άλλων εκκλησιών. Με αυτό τον τρόπο αναγνώρι-ζαν τα πρωτεία στον επισκοπικό ναό. Εξαίρεση γινόταν μόνο στην αγία ΄Αννα, όπου τελούνταν δύο λειτουργίες , μία στο βήμα του α-γίου Νικολάου των Λεβούνηδων, και μία στο βήμα της αγίας ΄Αννας. ΄Ετσι η πρώτη λειτουργία άρχιζε νωρίς και οι καμπάνες της αγίας ΄Αννας ηχούσαν πριν απ’ όλες.(9)
Από τα ενοριακά βιβλία του Εσταυρωμένου (10) φαίνεται πως η οικογένεια Δαρμάρου ανέδειξε πολλούς ιερείς, οι οποίοι ανέλαβαν την εφημερία του ναού κατά το 18ο αι. όπως ο Ιερομόναχος Παρθένιος Δαρμάρος, ο Ιερομνήμων Νεόφυτος Δαρμάρος, ο Πρωτοπαπάς Δαρμάρος, ο Πρωτοσύγγελος Δαρμάρος, ο παπά Σταυριανός Δαρμάρος, ο παπά Γεώργιος Δαρμάρος, ο παπά Α-ντώνιος Δαρμάρος. Στην περίπτωση που επρόκειτο να αποδημήσει ο εφημέριος Δαρμάρος, νοικοκύρης του ναού, φρόντιζε να α-ναθέσει την εφημερία σε αντικαταστάτη ιερέα με την υποχρέωση να φροντίζει και να φωτολογεί το ναό, να ιερουργεί τα Σαββατο-κύριακα,τις εορτές και τις αρχιμηνιές. Το 1777 ο εφημέριος παπά Αντώνιος Δαρμάρος ποτέ αφέντη Νικολάου αφήνει αντικατα-στάτη του τον παπά Ιωάννη Δάνδολο ποτέ αφέντη Ματήου για ένα χρόνο.Το 1780 ο ίδιος αναθέτει την εφημερία στον Ιερομνήμονα Μελέτιο Καλλονά. Μεταξύ των άλλων υποχρεώσεών τους οι αντικαταστάτες ιερείς αναλαμβάνουν να στολίζουν το ναό κατά τις εορτές με μυρτιές, μια παράδοση που διατηρείται μέχρι σή-μερα. Ακόμη ήταν υποχρεωμένοι να ιερουργούν κάθε Τετάρτη και κατά την πρώτη του μηνός σύμφωνα με το «λεγάτο» που άφηναν κάποιοι ενορίτες. Κάθε Κυριακή περιήγετο δίσκος για την καλλιέργεια του ναού, ενώ το Πάσχα, των Φώτων και του Σταυρού ο δίσκος προοριζόταν για τον ιερέα. (11)
Εκτός των ανωτέρω ιερέων κατά το 18ο αι. διετέλεσαν εφη-μέριοι ο παπά Λαυρέντιος Κασιμάτης και ο παπά Μηνάς Στάθης, ενώ κατά το 19ο αι. υπηρέτησαν, πλην του Ιερομνήνονα Αντωνίου Δαρμάρου, ο Ιερομόναχος και Ιερομνήμων Γρηγόριος Φατσέας, και οι Ιερομόναχοι και Αρχιεπισκοπικοί εφημέριοι Διονύσιος Χάρος, Νικόλαος Πρινέας του Μηνά, Γεώργιος Ανδρόνικος του Ιωάννου, Συμεών Μασσέλος του Βαλερίου, Μακάριος Καλλίγερος, Σαμουήλ Ζάννης του Αντωνίου.
Με το πέρασμα των χρόνων το επώνυμο Δαρμάρος εξέλιπε από τα Κύθηρα και το ιδιοκτησιακό καθεστώς στο ναό ατόνησε. Κατά τον 20ο αι. ο ναός έγινε ενοριακός. Είναι καθιερωμένος στη Σταύρωση και η ημέρα του ναού είναι η Μ.Παρασκευή με το απολυτίκιο « Εξηγόρασας ἡμᾶς….» Σύμφωνα με παλαιότατο έθιμο, ο ναός φιλοξενούσε την Εικόνα της Μυρτιδιωτίσσης επ’ ολίγον κατά τη μεταφορά της από το Φρούριο στα Μυρτίδια και στα χωριά μας και από το 1842, οπότε μεταφέρθηκε οριστικά στα Μυρτίδια, καθιερώθηκε η Εικόνα να λιτανεύει κατά την Κυριακή της Ορθο-δοξίας στη Χώρα, να παραμένει καθ’ όλη τη διάρκεια της Μ.Τεσσαρακοστής εις την Αγία Άννα και την Παρασκευή του Λαζάρου να μεταφέρεται στον Εσταυρωμένο μέχρι τη Δευτέρα της Διακαινησίμου. Κατά τα νεώτερα χρόνια η Εικόνα μεταφέρε-ται απ’ ευθείας στον Εσταυρωμένο κατά την Κυριακή της Ορθο-δοξίας.
Από τις εικόνες του ναού αξίζει να αναφέρομε το αφιέρωμα του παπα-Χριστόδουλου Αγοραστού, την «αντίκα εἰκόνα τῆς κερᾶς Μανωλίτισσας» την οποία έφερε κειμήλιο από το Χάνδακα και με τη διαθήκη του εξέφρασε την επιθυμία να παραμείνει στον επισκοπικό ναό του Εσταυρωμένου. (12) «Η του Πιλάτου απόφασις» είναι έργο του 1889 από τον Κυθήριο ζωγράφο Ιωάννη Στάη και προέρχεται από το ναό της αγίας ΄Αννας. Το θέμα της εικόνας κατά το 19ο αι. κυκλοφορούσε σε χάρτινες λιθογραφίες, οι οποίες ενέπνευσαν πολλούς ζωγράφους φορητών εικόνων. Η εικόνα των αγίων Θεοδώρου και Ρόκκου προέρχεται από το ναό του φρουρίου και θεωρείται έργο των αρχών του 18ου αι. Η εικόνα των δύο αγίων, ενός ορθόδοξου και ενός καθολικού, οι οποίοι ήσαν προστάτες των πανωλόβλητων, θεωρείται αφιερωματική και συνδέεται με την φοβερή επιδημία της πανούκλας, η οποία ενέσκηψε στα Κύθηρα κατά το τέλος του 17ου αι.